Mùa giải 2009-10: Thất bại nặng nề ở Champions League

Milan thi đấu mà không còn sự phục vụ của hậu vệ huyền thoại Paolo Maldini, đồng thời cho thấy một hệ thống phòng thủ tệ hại khi thiếu vắng người đội trưởng đồng thời là nguyên nhân chính dẫn đến sự thất bại nặng nề của Milan trước đối thủ cùng thành phố Inter Milan. Ở vòng 2 dù cả hai đều được thi đấu tại San Siro, Milan với tư cách là chủ nhà, nhưng đội bóng của huấn luyện viên Leonardo đã thảm bại 0-4, trận đấu có thể cho là đã định đoạt ngay từ hiệp 1 khi Milan đã bị thủng lưới đến 3 bàn, ngoài ra trong trận đấu đó có 1 chiếc thẻ đỏ của tiền vệ Gennaro Gattuso. Còn trận lượt về, Milan thất thủ 0-2, và sau đó đứng nhìn nửa xanh thành Milano nâng cao chức vô địch lần thứ 18, qua đó chính thức bị Inter vượt mặt về số lần đoạt Scudetto. Tại Cup quốc gia, Milan cũng bị Udinese loại ngay tại San Siro với trận thua 0-1. Còn ở đấu trường châu Âu, mặc dù vượt qua vòng bảng, nhưng Rossoneri không thể tiến vào giải sâu hơn khi đối thủ tại vòng 1/16 của họ là Manchester United. Kết quả Milan bị đội bóng đến từ nước Anh đả bại với tổng tỉ số 7-2, trong đó có thật bại nặng nề 0-4 tại Old Trafford. Vào cuối mùa giải, huấn luyện viên Leonardo từ chức thay thế ông là Massimiliano Allegri.

Tổng kết mùa giải: Hạng 3 Serie A, Vòng 16 Coppa Italia, Vòng 16 Champions League.

Mùa giải 2010-11: Đoạt chức vô địch Serie A

Allegri được trang bị những cái tên chất lượng như Zlatan Ibrahimovic, Robinho, Antonio Cassano v.v... đã đoạt được chức vô địch Serie A mùa giải 2010-11, chấm dứt sự thống trị của Inter Milan trong những năm gần đây. Rossoneri vượt qua đối thủ cùng thành phố trong cả hai lượt trận với tỉ số lần lượt 1-0 và 3-0 rồi băng về đích với 6 điểm hơn chính Inter Milan, đội bóng xếp thứ 2. Tại Coppa Italia, nửa đỏ Milano cũng lọt vào trận bán kết, đối thủ của Milan là câu lạc bộ Palermo. Nhiều người kì vọng Milan tiến đến trận đấu cuối cùng để tạo thành 1 trận derby Milano, nhưng không như kì vọng, Palermo đã cho thấy họ là đội bóng kỵ rơ của Milan ở Cúp quốc gia khi khiến Milan thua 1-2 và bị loại. Còn ở châu Âu, Milan xuất sắc lọt qua vòng bảng, bảng đấu có sự góp mặt của Real Madrid, nhưng cũng như mùa giải trước, Milan dừng chân trước câu lạc bộ đến từ Anh và lần này là Tottenham ở vòng 1/16 với tổng tỉ số 0-1 khi thua 0-1 lượt đi diễn ra trên sân nhà và hòa 0-0 lượt về khi không thể tìm được đường vào khung thành đối phương. Dù thế, câu lạc bộ vẫn có 1 mùa giải trọn vẹn cùng Scudetto lần thứ 18, cân bằng thành tích với Inter Milan.

Điểm khúc mắc lớn nhất của Allegri là ông không tìm được cách sử dụng Andrea Pirlo dẫn đến việc cuối mùa anh đã chuyển sang Juventus theo diện chuyện nhượng tự do.

Tổng kết mùa giải: Vô địch Serie A, Bán kết Coppa Italia, Vòng 16 Champions League.

Mùa giải 2011-12: Chia tay dàn cận vệ già

Milan mở đầu bằng trận tranh Siêu Cup Italia ở sân vận động Tổ Chim với màn lội ngược dòng trước kình địch Inter với tỉ số 2-1[42]. Nhưng tại Serie A, Milan không thể tiếp tục bảo vệ ngôi vô địch khi bị Juventus bỏ xa về điểm số để rồi thua Inter với tỉ số 2-4 trong trận Derby Milano lượt về đã biến Milan trở thành cựu vương. Ở Cup châu Âu, Milan xuất sắc vượt qua vòng bảng, và chỉ xếp sau Barcelona. Vòng 1/16 Milan gặp lại Arsenal, đối thủ đã biến họ thành cựu vương năm 2008. Kết quả lượt đi AC Milan đã phục thù thành công khi đánh bại câu lạc bộ của Anh với tỉ số đậm 4-0, dù lượt về với hàng thủ lỏng lẻo đã để thua 0-3 nhưng Milan vẫn là đội đi tiếp. Trận tứ kết Milan tiếp tục chạm trán Barca, một đối thủ cực kỳ kị rơ với đội bóng của Ý tại các vòng đấu loại Cúp châu Âu, dù để thua 1-3 trận lượt về để chính thức bị loại, nhưng trận lượt đi chứng kiến một phong độ cực kỳ ổn định như thời đỉnh cao của Alessandro Nesta khi anh phong tỏa thành công tiền đạo chủ lực Lionel Messi bên phía Barca. Cuối mùa giải 2011-12 là một màn chia tay của các cận vệ già của Milan như Gennaro Gattuso, Filippo Inzaghi, Alessandro Nesta, Gianluca Zambrotta, Clarence Seedorf hay phải bán đi những cầu thủ quan trọng như Thiago Silva, Zlatan Ibrahimović cho Paris SG. Việc chia tay các công thần đã dẫn đến sự sa sút của Milan ở những mùa giải sau đó.

Tổng kết mùa giải: Hạng 2 Serie A, Bán kết Coppa Italia, Đoạt Siêu cúp Italia, Vòng Tứ kết Champions League.

Từ năm 2012-2013: Trẻ hóa không thành công

Sau khi không còn các công thần trụ cột trong đội hình, Milan làm mới bằng những cái tên như Riccardo Montolivo, Mario Balotelli và Stephan El Shaarawy. Với một đội hình mới mẻ , đội bóng có khởi đầu hết sức chuệch choạc ở Serie A, sớm phải từ bỏ tham vọng vô địch. Rất may là ở cuối mùa giải, đội đã có cú nước rút thần tốc để giành được vé dự Champions League mùa giải năm sau.

Còn ở Champions League, Milan cũng lọt vào vòng 1/16, và gặp lại Barcelona một lần nữa. Milan đã giành chiến thắng 2-0 tại trận lượt đi nhưng lại để thua 0-4 ở trận lượt về nên đành rời khỏi giải[43].

Tổng kết mùa giải: Hạng 3 Serie A, Tứ kết Coppa Italia, Vòng 16 Champions League.

Mùa giải 2013-14: Không thể giành vé dự cúp châu Âu

Milan không gia hạn hợp đồng với đội trưởng Massimo Ambrosini và bán Kevin-Prince Boateng cho Schalke 04. Mặc dù đón trở lại Kaká từ Real Madrid nhưng vẫn không chặn được đà xuống dốc của đội bóng.

Tại Cúp châu Âu, để có thể góp mặt vào vòng đấu bảng, Milan phải tham dự trận đấu Play-off gặp các cầu thủ PSV của Hà Lan. Trận lượt đi kết thúc với tỉ số hòa 1-1 và tại San Siro, Milan đã giành thắng lợi 3-0 để tham dự vòng bảng Champions League[44]. Sau đó họ xếp thứ 2 chung cuộc sau 6 lượt trận vòng bảng

Mặc dù đã giúp đội lọt vào vòng đấu loại trực tiếp của Champions League, nhưng với những kết quả không mấy tích cực ở giai đoạn lượt đi Serie A, vào ngày 12 tháng 1 năm 2014, sau trận thua 3-4 trước Sassuolo, ban lãnh đạo của Milan đã quyết định sa thải huấn luyện viên Allegri[45], thay thế ông là cựu cầu thủ của Milan, huấn luyện viên tạm quyền Mauro Tassotti và sau đó vài ngày bổ nhiệm Clarence Seedorf là huấn luyện viên chính thức của câu lạc bộ[46]. Nhưng Seedorf cũng không thể giúp Milan xoay chuyển tình hình.

Tại vòng Knock-out Champions League, AC Milan gặp một đối thủ Atletico Madrid ở vòng 1/16. Kết quả họ đã để thua cả hai lượt trận lần lượt với tỉ số 0-1 và 1-4, qua đó rời giải với tổng tỉ số 1-5[47]. Không thể giúp đội giành vé dự cúp Châu Âu mùa giải sau, Clarence Seedorf đã phải ra đi, và thay thế cho ông là một cựu cầu thủ khác của Milan, Filippo Inzaghi[48].

Tổng kết mùa giải: Hạng 8 Serie A, Tứ kết Coppa Italia, Vòng 16 Champions League.

Mùa giải 2014-2015: Ngụp lặn ở giữa BXH Serie A

Mùa giải này, đội bóng đón nhiều người mới, song đa số chỉ là hàng giá rẻ và miễn phí, đáng chú ý nhất có lẽ là Fernando Torres, một cầu thủ đã qua thời đỉnh cao[49]. Ở chiều đi, đội quyết định bán Mario Balotelli cho Liverpool[50].

Kết quả là Milan thi đấu còn tệ hơn mùa giải trước. Câu lạc bộ chỉ về đích thứ 10 ở Serie A dẫn đến năm thứ 2 liên tiếp không được tham dự Cúp châu Âu. Tại mùa giải ấy, Milan còn không thể giành chiến thắng trước những đối thủ kình địch như Inter Milan, Juventus, Napoli hay Fiorentina. Còn tại Cúp quốc gia, câu lạc bộ còn bị Lazio loại ngay trên sân nhà. Cùng chung số phận như Seedorf, cuối mùa giải Inzaghi cũng phải rời khỏi Milan do không đáp ứng nhu cầu và chọn Sinisa Mihajlovic làm người thay thế[51].

Tổng kết mùa giải: Hạng 10 Serie A, Tứ kết Coppa Italia.

Mùa giải 2015-16: Tiếp tục không thể giành suất dự cúp Châu Âu

Ngoài HLV Sinisa Mihajlovic thì những cái tên đáng chú ý gia nhập Milan phải kể đến Carlos Bacca, cầu thủ giúp Sevilla lên ngôi vô địch Europa League trong những mùa giải trước đó và Alesio Romagnoli[52], người sẽ trở thành đội trưởng từ mùa giải 2019-2020, và mượn trở lại Mario Balotelli (từ Liverpool)[53]. Câu lạc bộ cũng đôn hai cầu thủ trẻ sáng giá lên đội hình một là Gianluigi Donnarumma và Davide Calabria.

Sự tăng viện này giúp cho Milan thi đấu tốt hơn mọt chút so với mùa giải trước, nhưng vẫn chưa đủ để vào nhóm dự cúp Châu Âu. Hậu quả là vào ngày 12 tháng 4 năm 2016, đến lượt Mihajlovic bị sa thải, thay thế ông là huấn luyện viên tạm quyền Christian Brocchi[54].

Thành tích ở Cúp quốc gia có đỡ hơn một chút, Milan đã lọt vào đến trận chung kết gặp Juventus trước khi thất bại 0-1 sau 120 phút thi đấu[55].

Tổng kết mùa giải: Hạng 7 Serie A, Chung kết Coppa Italia.

Mùa giải 2016-17: Kết thúc triều đại Berlusconi bằng danh hiệu Siêu cúp Italia

Trước khi bắt đầu mùa giải mới, AC Milan đã quyết định bổ nhiệm Vincenzo Montella lên làm huấn luyện viên trưởng của câu lạc bộ[56]. Do không được dự cúp Châu Âu, cộng với những khó khăn tài chính từ ông chủ Berlusconi nên Milan không thể giữ chân các trụ cột như Stephan El Shaarawy hay Philippe Mexès. Đội bóng cũng khá im ắng trên thị trường chuyển nhượng, chỉ có thể chiêu mộ các cầu thủ vô danh và không có nhiều đóng góp. Cho nên dễ hiểu vì sao mà phong độ của AC Milan tại Serie A là rất bất thường.

Niềm vui hiếm hoi trong mùa của các Milanista là hai trận thắng trước kình địch Juventus. Một trận thắng 1-0 ở Serie A với bàn thắng của Manuel Locatelli. Và ở trận tranh siêu cúp Ý, Donnarumma đã xuất sắc cản phá thành công pha đá luân lưu của Dybala bên phía Juve, qua đó góp công lớn đem về danh hiệu Siêu cúp cho Milan..

Cuối mùa giải (tháng 04/2017), Milan xảy ra biến động lớn, Silvio Berlusconi quyết định bán 99.93% cổ phần của mình cho Rossoneri Sport Investment Lux của Li YongHong[57].

Tổng kết mùa giải: Hạng 6 Serie A, Tứ kết Coppa Italia, Vô địch Siêu cúp Italia.

Mùa giải 2017-2018: Bắt đầu triều đại Trung Quốc

Milan sau khi về tay Li YongHong lại trở nên khá tích cực trên thị trường chuyển nhượng khi đã bổ sung những cái tên chất lượng như Leonardo Bonucci, Hakan Çalhanoğlu và Franck Kessié (mượn). Ở chiều ngược lại, cái tên ra đi để lại nhiều tiếc nuối nhất là một cầu thủ trưởng thành từ lò đào tạo của CLB Mattia De Sciglio và Keisuke Honda.

Tháng 11, sau chuỗi trận không như ý, Milan đã sa thải Montella để mang về người cũ Gennaro Gattuso[58].

Sự xuất hiện của Gattuso cũng chỉ giúp đội bóng cán đích ở vị trí thứ 6 ở Serie A và không tránh khỏi việc bị loại sớm ở Europa League bởi Arsenal[59]. Điểm sáng hiếm hoi là việc đội đã vào được Chung kết Coppa Italia, nhưng cũng bị thua đậm Juventus 0-4[60].

Tổng kết mùa giải: Hạng 6 Serie A, Chung kết Coppa Italia, vòng 16 Europa League.

Mùa giải 2018-2019: Sang tay người Mỹ, đón Maldini trở lại

Milan đủ điều kiện tham dự vòng bảng UEFA Europa League 2018-19 khi là đội đứng thứ sáu tại Serie A mùa giải 2017-18, nhưng ban đầu bị UEFA cấm thi đấu ở châu Âu do vi phạm các quy định của Luật cân bằng tài chính vì không hòa vốn. Milan đã kháng cáo lên Tòa án Trọng tài Thể thao và đã kháng án thành công vào ngày 20 tháng 7 năm 2018.

Ngày 10 tháng 7 năm 2018, Li Yonghong không thể thanh toán được khoản tiền mà ông ta đã vay để mua AC Milan cho chủ nợ Elliott Management Corporation. Kết quả là Milan đã chuyển quyền sở hữu về tay tập đoàn tài chính của Mỹ[61]. Tập đoàn Elliot đã bổ nhiệm Paolo Scaroni vào vị trí Chủ tịch thay Li Yonghong. Sau đó, Leonardo cũng được mời trở lại để đảm nhận chức vụ Giám đốc thể thao[62]. Paolo Maldini cũng đồng ý trở lại Milan, đảm nhiệm chức vụ Giám đốc phát triển và chiến lược thể thao[63]. Đến tháng 9, CLB thuê Ivan Gazidis về làm CEO[64].

Trên thị trường chuyển nhượng mùa hè, cái tên đáng chú ý nhất gia nhập Milan là Gonzalo Higuaín (mượn từ Juventus) nhưng Milan cũng bán lại Leonardo Bonucci cho Bà Đầm Già. Họ cũng chia tay Carlos Bacca. Còn ở thị trường chuyển nhượng mùa đông, Milan lại chia tay Higuain và mang về tiền đạo Krzysztof Piątek.

Trên sân cỏ, Milan lại có một mùa giải không thành công. Họ không giành được vé dự Champions League. Ở Europa League thì đội bị loại ngay từ vòng bảng[65]. Ngày 16 tháng 1 năm 2019, đội có tham gia trận tranh Siêu cúp Italia với Juventus nhưng đã thất bại với tỷ số 0-1.

Tổng kết mùa giải: Hạng 5 Serie A, Bán kết Coppa Italia, Đá trận Siêu cúp Italia, vòng bảng Europa League.

Mùa giải 2019-2020: Rối loạn thượng tầng

Ngày 28 tháng 5 năm 2019, HLV trưởng Gennaro Gattuso thông báo rời CLB dù vẫn còn hợp đồng đến năm 2021, Giám đốc thể thao Leonardo cũng từ chức[66].

Đến ngày 14 tháng 6, hai cựu danh thủ Paolo Maldini và Zvonimir Boban được bổ nhiệm vào các vị trí Giám đốc kỹ thuật và Chuyên viên hỗ trợ kỹ thuật[67]. Năm ngày sau 19 tháng 6, Marco Giampaolo được bổ nhiệm làm HLV trưởng[68],tiếp đó Frederic Massara được bổ nhiệm làm Giám đốc thể thao[69]

Ngày 28 tháng 6 năm 2019, Milan bị cấm thi đấu giải UEFA Europa League do vi phạm luật công bằng tài chính[70].

Trên thị trường chuyển nhượng, Milan lại rất mạnh tay chiêu mộ Franck Kessié (mua đứt sau thời gian mượn), Theo Hernandez, Rafael Leão, Ismaël Bennacer, song cũng quyết định chia tay rất nhiều cựu binh lâu năm như Ignazio Abate, Riccardo Montolivo, Manuel Locatelli v.v..

Tuy nhiên chỉ sau ba tháng cầm quyền, do không có kết quả tốt ở những trận đấu đầu mùa, Milan đã sa thải Marco Giampaolo vào ngày 8 tháng 10 năm 2019[71]. Một ngày sau, Stefano Pioli trở thành HLV trưởng tiếp theo của đội[72].

Ngày 7 tháng 3 năm 2020, Zvonimir Boban quyết định rời Milan[73], Boban được cho là có mâu thuẫn với CEO Ivan Gazidis trong kế hoạch chiêu mộ Ralf Rangnick về làm HLV trưởng từ mùa giải năm sau[74]. Tuy nhiên, ngày 21 tháng 7 năm 2020, Milan thông báo gia hạn với Pioli đến hết mùa giải 2021/22.[75]

Nửa cuối mùa giải 2019-2020, Milan đón chào sự trở lại của Zlatan Ibrahimovic[76], sau đó bán đi Krzysztof Piątek. Sự tăng cường lực lượng này giúp Milan kết thúc mùa giải ở vị trí thứ 6 và giành được một suất tham gia Europa League 2020-2021.

Tổng kết mùa giải: Hạng 6 Serie A, Bán kết Coppa Italia.